Firmę założył w 1924 roku Hugo Ferdinand Boss. Jej siedzibę od samego początku stanowiło niewielkie Metzingen pod Stuttgartem w Niemczech. Kryzys finansowy doprowadził firmę do bankructwa w 1931 roku, jednak już w rok później Hugo Boss wystartował i reaktywował swoją działalność. Nie bez znaczenia był fakt, że został członkiem prężnej NSDAP, która wkrótce miała przejąć władzę w całych Niemczech. Powiązania z nazizmem utrudniły właścicielowi firmy działalność po drugiej wojnie światowej. Przedsiębiorstwo jednak przetrwało trudny okres oraz śmierć Hugo Bossa w 1948 roku. W 1985 roku ukazał się pierwszy zapach Hugo Bossa. W tym samym roku firma weszła na giełdę. W efekcie, większą częścią jej udziałów dysponuje obecnie włoska grupa tekstylna Marzotto.
Ta słynna obecnie marka miała też ciemniejsze okresy w swojej historii. Zapoczątkował je panujący wówczas kryzys finansowy i związana z nim groźba bankructwa firmy. Następny ciemny okres dla wizerunku marki powiązany jest z faktem wstąpienia w 1931 roku Hugo Ferdinanda Bossa do NSDAP (czyli Narodowosocjalistycznej Niemieckiej Partii Robotników) i podzielaniem przez niego poglądów Hitlera. W 1932 roku Heck Walter wraz z Karlem Diebitsch'em (SS-Oberführer) opracowali projekt jednolitego, całkowicie czarnego munduru SS. Z tego też względu już w drugiej połowie 1932 roku firma Hugo Boss rozpoczęła produkcję na rzecz niemieckiej armii. Oprócz wspomnianych mundurów SS firma Hugo Boss produkowała również mundury SA, mundury Wermachtu oraz Hitlerjugend. Zdecydowanie niechwalebnym zdarzeniem w historii Hugo Boss było również wykorzystywanie do pracy w zakładach robotników przymusowych, których zakwaterowano na terenie fabryki w bardzo złych warunkach. Jeńcy i przymusowi robotnicy pochodzili z Francji, Polski, Belgii, Włoch, Austrii i Czechosłowacji.
Po zakończeniu II wojny światowej, za wspomniane powiązania z nazistami, Hugo Ferdinand Boss został pozbawiony czynnego prawa wyborczego i ukarany grzywną w wysokości 100.000 marek. Zmarł w 1948 roku, ale jego firma przetrwała. Spektakularnym wydarzeniem dla marki był rok 1985, gdy w sklepach ukazały się pierwsze perfumy VI, na których znajdował się projekt logo marki Hugo Boss, do dziś najlepszy zapach marki, który cieszy się nie słabnącym powodzeniem !
Aby ocieplić swój wizerunek firma Hugo Boss od 1996 roku – co dwa lata sponsoruje Nagrodę im. Hugo F. Bossa. Laureatami tej nagrody są artyści lub też grupy artystyczne działające w różnorodnych dziedzinach szeroko pojętej sztuki plastycznej. Istotnym faktem dotyczącym nagrody jest brak ograniczeń związanych z wiekiem czy narodowością jej laureatów. Zwycięzca oprócz trofeum otrzymuje także nagrodę pieniężną wynoszącą 100 000 USD. Przyznawaniem Nagrody im. Hugo F. Bossa zajmuje się Muzeum Guggenheima w Berlinie.
Warto dodać, że na swojej stronie internetowej firma Hugo Boss przeprosiła wszystkich, którzy "ucierpieli w fabryce kierowanej przez Hugo Ferdinanda Bossa pod rządami narodowych socjalistów" i wyraziła głęboki żal z tego powodu. Impulsem do przeprosin było wydanie książki dotyczącej wojennej historii firmy Hugo Boss. Autorem publikacji pt. „Hugo Boss, 1924-1945” jest niemiecki historyk z Uniwersytetu Bundeswehry w Monachium - Roman Koester. Istotny jest tu fakt, że pomimo powiązań z nazistami, czyli zdecydowanie pogarszającym wizerunek firmy informacjom za wydanie książki zapłacił właśnie Hugo Boss. Może to świadczyć o realnej chęci przeprosin za czasy nazistowskie.
Marka Hugo Boss kojarzy się z nowoczesną odzieżą wykonaną z dobrej jakości materiałów. Warto dodać, że obecnie marka Hugo Boss kieruje swoje produkty zarówno dla Mężczyzn, jak i Kobiet.